1905年的丘吉尔
1941年8月，丘吉尔正在拒绝『威尔士亲王』号战列舰的舰猫blackie跟随自己换乘美国驱逐舰。
1929年，查理·卓别林在美国拍摄电影《城市之光》时，与温斯顿·丘吉尔合影
1951年，温斯顿·丘吉尔
1942年10月11日，苏格兰斯卡帕湾，丘吉尔与驻苏大使斯塔福德·克里普斯一同登上了乔治五世战列舰。
1921年，狮身人面像前的丘吉尔
1943年，丘吉尔
1944年，巴黎，丘吉尔与戴高乐
丘吉尔的移动电话
1944年，一位法国平民给丘吉尔点火
1944年11月13日，戴高乐与丘吉尔一起访问了驻扎在法国贝曼孔附近的法兰西第一集团军总部
1943年，丘吉尔和他的女儿玛丽-丘吉尔在伦敦。
1910年，丘吉尔与妻子克莱门汀在肯特郡度假
1944年1月，戴高乐与丘吉尔在摩洛哥的马拉喀什商讨解放法国的战争计划
1910年，汉普郡，丘吉尔与妻子克莱门汀在观看军队演习
50年代，丘吉尔和Land Rover
1943年，英国伦敦唐宁街，丘吉尔
1931年，纽约曼哈顿，丘吉尔躺在担架上，被医护人员抬走，他嘴里还叼着一根雪茄，手上拿着礼帽，脸上露着微笑，周围都是来看望他的人，挤的满满的。
自从1929年退出内阁后，暂时隐退的丘吉尔在世界各地旅游，一是为了打消赋闲生活的时间，二是为了在各地宣传自己的反纳粹主张，警告各国。
这是他第二次出访美国，当时刚刚结束演讲的丘吉尔准备乘车穿过第五大道，到自己的一位朋友家做客。但丘吉尔在过马路时忘了一件事：英国的汽车靠左通行，美国汽车靠右通行。于是“过马路没长美国眼”的丘吉尔被汽车给撞了。
当时情况比较严重，丘吉尔的骨头被撞断十五根，内脏严重出血，遍体擦伤，被身边人立刻送往医院。倒霉的是，距离车祸现场最近的医院是家私立医院。医生并没有马上治疗丘吉尔，而是先问丘吉尔有没有支付费用的财力。由于受伤较重，丘吉尔当时连保持知觉都已经很困难了，美国医生的问题差点把他气个半死。为了保住自己的性命，丘吉尔强忍伤痛地说明自己能支付医药费，美国医生这才开始为丘吉尔做手术。不过幸好治疗得当，他很快就恢复出院了。
尽管医生不建议丘吉尔养病期间禁烟禁酒，可对他来说等于没说。回住所的路上，丘吉尔躺着担架上抽雪茄；回到住所，也不管美国的“禁酒令”，喝自己带的洋酒！
童年时期的丘吉尔
1945年，雅尔塔会议期间，斯大林与丘吉尔在里瓦几亚宫
1895年2月，身着第四女王私人轻骑兵队作战服的丘吉尔
1895年，丘吉尔
1898年，丘吉尔
1931年，丘吉尔与卓别林
1898年，丘吉尔
